陈升在小学期间担任
学校合唱团唯一的男生参加比赛，小时候志愿是当画家，后来走上音乐创作之路。在毕业隔天即北上台北发展，在出道前从事过各种工作（修车、电梯维护、美术设计、酒廊吧台、广告公司冲照片及唱片业务人员等）。曾经三度投考唱片公司未录取，改名后即考入综一唱片。
1982年，陈升开始幕后制作，担任刘家昌的助理。数年后，开
始想尝试自己作音乐，后来透过丽风录音室老板徐崇宪进入滚石唱片。
1988年，陈升发表第一张个人专辑《拥挤的乐园》。
1989年，陈升主演电影《太保与五个朋友》并演唱主题曲，
1992年，陈升开始与黄连煜以新宝岛康乐队二人团体，创作与演唱台语及客家语创作曲，之后他又为电影《三个夏天》男主角配音，参与电影《纠缠(无言的山丘)》制作并演唱主题曲。
1994年，陈升曾先后参与电影《饮食男女/世间情歌》、《饥饿30》制
作并演唱主题曲。
2000至2001年，陈升曾先后担任《任贤齐香港演唱会》、《任贤齐马来西亚演唱会》的特别嘉宾。
2002年，陈升担任电影《爱情灵药》男主角并演唱主题曲。
2004年至2007年，陈升先后参与演出电影《203040》、《飞行日志》。
从1992年到2012年陈升共发行九张专辑。
陈升曾为多位歌手（刘若英、金城武、任贤齐等）创作歌曲及担任制作人，并且撰写杂志专栏，出版个人散文小说、音乐书，自行操刀担任导演MTV等等，也常代言环保生态公益活动，个人创作不辍至今。
2009年起至今，陈升与张宇、黄品源组建三小男人组合，一起在世界各地举行多场演唱会。