2001年,曾国祥出演了首部电影《幽灵情书》,从而正式进入演艺圈。
2002年,出演了吴君如主演的电影《金鸡》,与父亲曾志伟携手合作。
2003年,出演了刘伟强执导的电影《咒乐园》,在剧中饰演Dan。
2004年,出演了电影《女子刑侦学院》(又名《女生宿舍》),在剧中饰演深爱杜比的阿jay。
2005年,出演了彭浩翔执导的电影《AV梦工厂》(又名《青春梦工厂》),在剧中饰演何宝华(胶布)。
2006年,出演了彭浩翔执导的电影《伊莎贝拉》,在剧中饰演张碧欣追求者。
2007年,出演了电影《单身部落》,在剧中与陈苑淇和李彩华有多场对手戏。
2008年,与刘若英、古天乐合作主演电影《一个好爸爸》。
2009年,出演了林嘉欣主演的电影《亲密》,在剧中饰演John松。
2010年,与尹志文联合执导贺岁电影《恋人絮语》;同年,凭借《恋人絮语》获得第47届台湾电影金马奖最佳新导演提名。
2011年,与尹志文联合执导电影短片《指甲钳人魔》,该剧是根据彭浩翔的畅销小说《破事儿》中的同名小说改编的。
2012年,客串彭浩翔执导的电影《春娇与志明》,在剧中饰演余春娇的弟弟;同年,出演了古惑仔题材的电影《扎职》,在剧中饰演阿祥。
2013年,与余文乐、杜汶泽合作主演电影《飞虎出征》,在剧中饰演虾米;同年,与卢海鹏、林雪主演首部以澳门为主题的电影《澳门街》中的单元故事《GoodTake》。
2014年,与杜汶泽、袁嘉敏合作主演三级片《3D豪情》;同年,出演了黑帮犯罪题材电影《反贪风暴》,在剧中与古天乐、林家栋有对手戏。